Sintesis Senyawa Analog Kurkumin 2,5 bis (4-hidroksi-3-metoksibenzilidin) siklopentanon dengan Teknik Grinding sebagai Bahan Tabir Surya

Authors

  • Ayu Hidayatus Sholikhah Program Studi Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri Sunan Kalijaga Yogyakarta Jl. Marsda Adisucipto Yogyakarta 55281
  • Susy Yunita Prabawati Program Studi Kimia, Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri Sunan Kalijaga Yogyakarta Jl. Marsda Adisucipto Yogyakarta 55281

Abstract

Senyawa analog kurkumin 2,5 bis (4-hidroksi-3-metoksibenzilidin) siklopentanon telah disintesis dari bahan dasar vanilin dan siklopentanon dengan perbandingan mol (2:1) dalam suasana basa menggunakan teknik grinding (solvent free). Teknik grinding dilakukan dengan cara menggerus reaktan tanpa menggunakan pelarut dan berlangsung selama 45 menit. Sintesis terjadi melalui reaksi kondensasi aldol silang (Claisen-Schmidt). Produk yang diperoleh berupa padatan berwarna kuning cerah dengan rendemen 70,66% dan titik leleh 203˚C. Karakterisasi produk dilakukan dengan spektrometri FT-IR yang dibuktikan dengan munculnya C=C alkena pada serapan 1612,49 cm-1 dan C-H alkena pada serapan 3055,24 cm-1 serta spektroskopi 1H-NMR yang menunjukkan jenis proton berdasarkan lingkungan dan pergeseran kimianya. Berdasarkan uji sebagai bahan tabir surya, diperoleh panjang gelombang maksimum 344 nm yang berarti aktif mengadsorpsi sinar UV-A dan memiliki nilai SPF untuk konsentrasi 5, 10, dan 15 ppm berturut-turut adalah 23,81; 27,65 dan 101,37 dengan tipe proteksi ultra.

 Kata kunci: Vanilin, Siklopentanon, Analog Kurkumin, Tabir Surya

 

Synthesis of Curcumin 2,5 bis (4-hidroksi-3-metoksibenzilidin) Cyclopentanone Analogue Compound with Grinding Technique as Sun Block Ingredient. Curcumin 2,5 bis (4-hidroksi-3-metoksibenzilidin) cyclopentanone Analogue Compound was synthesized from vanillin and cyclopentanone with mol ratio (2:1) in alkaline condition with grinding technique (solvent free). Grinding technique was done by destruct the reactant without solvent for 45 minutes. The synthesis was performed through condensation of cross aldol (Claisen-Schmidt) reaction. The product obtained was bright yellow powder with yield of 70,66% and melting point 203˚C. Characteristic of the product with FTIR spectrometry suggested an appearance of C=C alkene at absorption of 1612,49 cm-1 and C-H alkene at 3055,24 cm-1 and 1H-NMR spectroscopy which indicated proton types based on its environment and chemical shift. Considering the usage in sun block, there observed maximum wavelength at 344 nm which showing active absorption of UV-A ray with SPF content at 5, 10 and 15 ppm at 23,81; 27,65 and 101,37 respectively with ultra-protection.

 

Keyword: Vanillin, Cyclopentanone, Analogue, Curcumin, Sun Block

References

Fessenden, R.J. dan Fessenden J. S., 1986. Kimia Organik, Edisis III jilid 1 dan 2. Diterjemahkan oleh : Pudjaatmaka. Jakarta : Erlangga

Firdaus, R,C.2018.Sintesis Senyawa 4-dimetilaminobenzalaseton dengan Teknik Grinding dan Uji Aktivitasnya sebagai Tabir Surya.Skripsi.Yogyakarta: UIN Sunan Kalijaga.

Harry R. G., 1982. The Principle and Practice of modern cosmetic. Leonard Hill Book. Harry’s Cosmeticologi. 6th Edition. London.

Listiarini, Fisty.2016.Optimasi Waktu dan Perbandingan Mol Pereaksi pada Senyawa Asam Ferulat serta Uji Aktivitasnya Sebagai tabir Surya. Skripsi. Yogyakarta : UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta.

Mansur, J. S., Breder, M. N. R., Mansur, M. C. A., dan Azulay, R.D. 1986. Determation of Sun Protection Factor fot Spectrophotometry. Journal An.Bras. dermatol. Rio de Jeneiro, Vol.61.

Prabawati, S. Y., A. Wijayanto, Aria Wirahadi.2014.Pengembangan Senyawa turunan Benzalaseton sebagai senyawa Tabir Surya.Pharmaciana, Vol. 4, No.1, 2014 :31-38.

Rahmani, Izza.2018.Sintesis dan Uji Inhibisi Analog Kurkumin dari Vanilin terhadap enzim alfa-amilase serta Efek Sinergitas dengan Asam Ferulat.Skripsi.Yogyakarta: Universitas Gadjah Mada

Sardjiman, S,.MS Reksohadiprodjo.,L Hakim., H Van der Goot,.H

Timmermen.1997.1,5-Diphenyl-1,4-pentadiene-3-ones and cyclic analogues as antioxidative agents.Synthesis and structure-activity relationship.Eur J Med Chem.Paris.

Sastrohamidjojo,H.2001.Spektroskopi.Yogyakarta :Liberty Yogyakarta.

Silverstein, R.M, Bassler, G.C. Morrill, T.C. 1998. Penyidikan Spektrometrik Senyawa Organik. Edisi keempat. Diterjemahkan oleh:

Drs.A.J. Hartomo, dkk dan Dra. Anny Victor Purba,M.Sc. Jakarta: Erlangga.190.

Susanti, E.V.H., Matsjeh, S., Tutik, T.D., and Mustofa, 2012. Sintesis 2’,6’-dihidroksi-3,4-dimetoksicalkon Melalui Kondensasi Claisen-Schmidt dengan Teknik Grinding. Prosiding Seminar Nasional Kimia. Jurusan Pendidikan Kimia FMIPA UNY, 3 November 2012.

Yulianti, E., Adelsa, A., dan Putri, A. 2015. Penentuan Nilai SPF (Sun Protection Factor) Ekstrak Etanol Temu Mangga (Curcuma mangga) dan Krim Ekstrak Etanol 70% Temu Mangga (Curcuma Mangga) secara In Vitro Menggunakan Metode Spektrofotometri. Majalah Kesehatan FKUB. Vol.2 No.01. Malang.

Zarkogianni, M.Nikolas N.2016.Determination of Sun Protection Factor (SPF) and Stability of Oil-in-Water Emulsions Containing Greek Red Saffron (Crocus Sativus L.) as a Main Antisolar Agent.International Journal of Advanced Research in Chemical Science (IJARCS) Volume 3, Issue 7, July.

Downloads

Published

2021-02-02